Manipulasi gugus fungsi

MANIPULASI GUGUS FUNGSI

MELINDUNGI GUGUS FUNGSI

Melindungi Gugus Fungsi
Kelompok pelindung digunakan dalam sintesis untuk menutupi sementara karakteristik kimia dari gugus fungsi karena mengganggu reaksi lain.Manipulasi gugus fungsi dapat mengurangi kompleksitas molekul secara signifikan
Suatu kelompok pelindung yang baik harus mudah dipasang, mudah dihilangkan dan dalam reaksi-reaksi yang menghasilkan tinggi, dan tidak bereaksi terhadap kondisi-kondisi reaksi yang diperlukan.
Transformasi keseluruhan yang diperlukan adalah ester ke alkohol primer. Ini adalah pengurangan ester, yang membutuhkan LiAlH4, tetapi itu akan mengurangi keton juga yang tidak kita inginkan. Kita dapat menghindari masalah ini jika kita "mengubah" keton ke grup fungsional yang berbeda terlebih dahulu. Secara konseptual, ini seperti bisa memasang penutup (diperlihatkan di bawah) di atas keton sementara kita melakukan pengurangan, kemudian lepaskan penutupnya.








Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi.
Apabila molekul mengandung beberapa gugus fungsional yang mirip, mungkin perlu dilindungi dengan cara yang berbeda, sehingga mereka dapat dihilangkan dengan kondisi yang berbeda-beda.
sintesis Alkohol dari Ketoester



  • Ester t-butil sangat mudah dihidrolisis dalam suasana asam. Ester merupakan gugus pelindung yang baik untuk melindungi alkohol dan asam.




  • Suatu ester benzil dapat diputus dengan hidrogenolisis



  • 2-(trimetilsisil)esteretoksimetil biasanya dipecah dengan HF dalam asetonitril oleh ion flioride



  • Gugus metoksi metil adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol . MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (metoksi metil klorida) atau MOMAc (metoksi metil asetat)

Mekanisme gugus pelindung:
Dalam kasus lainnya, Sebuah eter 2-methoxyethoxymethyl (MEM) biasanya disiapkan dalam kondisi non-asam dalam larutan metilen klorida atau di bawah kondisi dasar. Kelompok MEM eter dapat dihapus dalam hasil yang sangat baik dengan asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan pengobatan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) atau bromocatechol borana. Ketika diol MEM-dilindungi diperlakukan dengan seng bromida (ZnBr2) dalam etil asetat, 1,3-dioksan terbentuk dan mekanisme Reaksi ini diberikan dalam Skema 1,23.
Kelompok MEM dapat selektif dihapus dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)
Hal ini stabil untuk berbagai reagen yang umum digunakan, seperti basa yang kuat, pereaksi Grignard, alkyl lithiums dan litium aluminium hidrida Asam-katalis hidrolisis menghilangkan kelompok MOM.

Bromocatechol borana atau LiBF4 (lithium fluoroborate) dalam asetonitril (CH3CN) dan air juga telah digunakan untuk deproteksi kelompok MOM.
 Permasalahan:
1.Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
.2 Apa sebab penghilangan gugus pelindung dapat terjadi?  Dan Apa syarat gugus pelindung yang baik?
3.adakah cara lain untuk memutuskan gugus pelindung selain dengan cara hidrogenolisis? 

Komentar

  1. Unknown3 September 2018 pukul 05.51

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke 1.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  2. shinthari3 September 2018 pukul 06.11

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
    1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya.
    4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
    5. Reagen yang digunakan harus bereaksi secara selektif, dengan energy konformasi yang kecil supaya dapat menghasilkan rendemen yang besar, sehingga zat yang terlindungi terlindungi secara stabil selama proses perlindungan.
    6. Gugus pelindung harus bisa dihilangkan oleh reagen deproteksi agar tidak merusak hasil reaksi.

    BalasHapus
  3. Nur Azlina3 September 2018 pukul 06.18

    saya akan menjawab permasalahan kedua,
    Pemilihan gugus pelindung:
    1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
    4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
    Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).
    Syarat gugus pelindung
    1. reagen gugus pelindung harus bereaksi selektive.
    2.gugus pelindung tidak mengalami deprotonasi
    3. gugus pelindung harus secara selektor harus dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi( meenganggu kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk ).
    4. gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain.

    BalasHapus
  4. Unknown3 September 2018 pukul 07.24

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang ke 3 Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :
    1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut. Contoh : hidrolisis, alkoholisis
    2. Hidrogenolisis
    3. Logam berat
    4. Ion fluoride
    5. Fotolitik
    6. Asam/basa
    7. Elektrolisis
    8. Eliminasi reduktif
    9. β-eliminasi
    10. Oksidasi
    11. Substitusi nukleofilik
    12. Katalisis logam transisi
    13. Enzim

    BalasHapus
  5. Unknown3 September 2018 pukul 07.34

    Saya akan menjawab no 3 yaitu ada dengan cara sulvolisis dasar ( penguraian dengan ppelarut contoh hidrolisis dan alkoholisis)

    BalasHapus
  6. Unknown8 November 2018 pukul 21.55

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke 1.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  7. Amarenda8 November 2018 pukul 22.47

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2
    1. Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2. Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3. Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengembalikan gugus fungsi aslinya.
    4. Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

    BalasHapus
  8. Fania devika della10 November 2018 pukul 01.47

    Saya jawab no 3 1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut. Contoh : hidrolisis, alkoholisis
    2. Hidrogenolisis
    3. Logam berat
    4. Ion fluoride
    5. Fotolitik
    6. Asam/basa
    7. Elektrolisis
    8. Eliminasi reduktif
    9. β-eliminasi
    10. Oksidasi
    11. Substitusi nukleofilik
    12. Katalisis logam transisi
    13. Enzim

    BalasHapus
  9. naslikah97.blogspot.com10 November 2018 pukul 01.56

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke 1.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  10. Unknown10 November 2018 pukul 02.34

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke 1.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  11. Unknown10 November 2018 pukul 03.37

    Syarat gugus pelindung
    1. reagen gugus pelindung harus bereaksi selektive.
    2.gugus pelindung tidak mengalami deprotonasi
    3. gugus pelindung harus secara selektor harus dengan reagen deproteksi, dan tidak merusak hasil reaksi( meenganggu kestabilan gugus fungsi yang baru terbentuk ).
    4. gugus pelindung tidak mempunyai gugus fungsi yang lain.

    BalasHapus
  12. Unknown10 November 2018 pukul 03.41

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke 1.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  13. Anonim10 November 2018 pukul 06.34

    Saya akan menjawab no 3.
    akah cara lain untuk memutuskan gugus pelindung selain dengan cara hidrogenolisis? ada dengan cara sulvolisis dasar

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Gambar
PROSES KIMIA DAN KIMIA KOMBINATORIAL proses secara kombinatorial adalah bahwa dalam proses dengan kimia kombinatorial, pereaksi (reaktan) direaksikan bersama-sama, dan membentuk banyak hasil reaksi dari reaksi kimia yang berbeda-beda . Kimia kombinatorial terdiri dari metode sintetis kimia yang memungkinkan untuk menyiapkan sejumlah besar (puluhan hingga ribuan atau bahkan jutaan) senyawa dalam satu proses. Senyawa  ini dapat dibuat sebagai campuran, suatu senyawa atau struktur kimia yang dihasilkan menggunakan  perangkat lunak komputer. Kimia kombinatorial dapat digunakan untuk sintesis molekul kecil dan untuk peptida. Kimia  kombinatorial  mulai  digunakan  oleh  industri pada tahun 1990-an. Namun sebenarnya,perkembangannya  sudah  dimulai  pada  tahun  1960-an ada penelitian tentang sintesis fase padat dari peptide, komponen protein oleh Robert Bruce Merrifield dar...
Baca selengkapnya

Reaksi adisi organometalic pada senyawa karbonil

Gambar
Senyawa Organometalik merupakan suatu senyawa yang memiliki ikatan antara logam dengan karbon. Logam yang terikat dengan karbon ini dapat berupa logam transisi, logam golongan alkali serta logam-logam lainnya. Sifat senyawa organometalik yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organometalik terdiri dari atom pusat dan ligan. Beberapa senyawa organometalik ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organometalik, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organomatalik adalah sebagai katalis pada reaksi kimia. Dalam hal ini perlu diketahui bahwasannya reaksi pada senyawa organometalik ini bisa dibilang s...
Baca selengkapnya
Gambar
Senyawa Kiral Sebagai Obat A. Senyawa Kiral Senyawa Kiral adalah ketika empat ligan yang berbeda terikat kepada karbon tetravalent, menghasilkan molekul asimetris yang mana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Gambar berikut menunjukkan dua isomer optik yang membuktikan adanya ligan yang berbeda disekitar pusat kiral (Fanali S). Enantiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupakan bayangan cerminnya. Sebagian besar umumnya pusat kiral adalah diwakili oleh karbon tetrahedral, meskipun atom lain, seperti nitrogen, sulfur, dan phosphate, bisa ditemukan dalam stereoisomer. Senyawa yang memiliki sedikitnya dua enantiomer adalah senyawa kiral (Fanali S). Sifat utama dari stereoisomer adalah diwakili oleh perputaran cahaya terpolarisasi kearah yang berbeda, berlawanan arah j...
Baca selengkapnya