Reaksi adisi organometalic pada senyawa karbonil

Oxidation and Reduction in Organic Chemistry

Oksidasi senyawa organik dapat menghilangkan kerapatan elektron pada karbon yang disebabkan oleh pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif (biasanya O, N, atau halogen) atau dengan pemutusan ikatan antara karbon dan atom kurang elektronegatif (biasanya H). Sebaliknya, reduksi organik menghasilkan penguatan kerapatan elektron pada karbon yang disebabkan oleh pembentukan ikatan antara karbon dan atom yang kurang elektronegatif atau dengan pemutusan ikatan antara karbon dan atom yang lebih elektronegatif. 

Singkatnya :

Oksidasi mengurangi densitas elektron pada karbon dengan :

-         Membentuk salah satu dari ini : C-O; C-N; C-X

-         Memutuskan ikatan ini : C-H

Reduksi meningkatkan kerapatan elektron pada karbon dengan :

-         Membentuk ini: C-H

-         Memutuskan salah satu dari ini : C-O; C-N; C-X

Berdasarkan definisi ini, maka reaksi klorinasi metana untuk menghasilkan klorometana adalah oksidasi karena ikatan C-H rusak dan terbentuk ikatan C-Cl. Sedangkan, pada konversi alkil klorida menjadi alkana melalui pereaksi Grignard diikuti oleh protonasi adalah reduksi karena ikatan C-Cl rusak dan terbentuk ikatan baru C-H. Berikut skemanya :

Namun pada contoh lain, reaksi alkena dengan Br2 menghasilkan 1,2-dibromide adalah reaksi oksidasi karena dua ikatan C-Br terbentuk, tetapi reaksi alkena dengan HBr menghasilkan alkil bromida bukanlah oksidasi maupun reduksi karena ikatan C-H dan C-Br terbentuk.

Berikut daftar senyawa berdasarkan peningkatan tingkat oksidasinya :

Alkana berada pada tingkat oksidasi terendah karena mereka memiliki jumlah maksimum ikatan C-H per karbon, dan CO2 berada pada tingkat tertinggi karena memiliki kemungkinan jumlah maksimum ikatan C-O per karbon. Setiap reaksi yang mengubah senyawa dari tingkat yang lebih rendah ke tingkat yang lebih tinggi adalah oksidasi, setiap reaksi yang mengubah suatu senyawa dari tingkat yang lebih tinggi ke tingkat yang lebih rendah adalah reduksi, dan setiap reaksi yang tidak mengubah tingkat bukanlah oksidasi maupun reduksi.

Reduksi

Reaksi reduksi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan hidrogen. Pada reaksi reduksi, hidrogen yang dipakai tidak hanya hidrogen bebas, tetapi juga hidrogen dari sumber lain. Reaksi reduksi yang juga dikenal sebagai reaksi hidrogenasi banyak terjadi di dalam sistem biologi, namun reaksi di dalam sistem ini adalah reaksi reduksi sistem enzim. Contoh:

Oksidasi

Reaksi oksidasi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan oksigen. Pada reaksi oksidasi, oksigen yang dipakai tidak hanya gas oksigen bebas, tetapi juga oksigen dari sumber lain, misalnya dari pekat, dalam suasana asam dan suasana alkalis, dan lain-lain. Reaksi oksidasi banyak terjadi di dalam sistem biologi, namun reaksi di dalam sistem ini adalah reaksi sistem enzim. Contoh :

Perbedaan Reaksi Reduksi-Oksidasi dalam Kimia Organik

·                Reaksi reduksi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan hidrogen.

·                Reaksi oksidasi adalah reaksi antara suatu senyawa dengan oksigen

Oksidasi dan Reduksi Protokol

Aldehid dan keton sama-sama mempunyai gugus karbonil (C=O). Dengan demikian, sifat fisika dan kimia keduanya hampir sama. Aldehid dan keton dapat dikenai reaksi reduksi maupun oksidasi, dan menghasilkan senyawa organik golongan lain.

Reaksi oksidasi terhadap aldehid menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehid adalah kalium dikromat. Aldehid juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara.

Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apapun, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah dioksidasi sedangkan keton tidak bisa dioksidasi

Aldehida direduksi menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton menghasilkan alkohol sekunder.

Reduksi ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap C=C. Dengan demikian, jika suatu senyawa mengandung gugus C=O dan C=C dikenai reaksi reduksi, maka C=C akan tereduksi terlebih dahulu.

Permasalahan :

1. Reaksi alkena dengan Br2 menghasilkan 1,2-dibromide adalah reaksi oksidasi karena dua ikatan C-Br terbentuk, tetapi reaksi alkena dengan HBr menghasilkan alkil bromida bukanlah oksidasi maupun reduksi? Mengapa reaksi alkena dengan HBr tidak mengalami reaksi oksidasi maupun reduksi padahal sama-sama direaksikan dengan reaksi alkena terhadap brom? 

2.dari artikel di atas dikatakan bahwa reaksi oksidasi terhadap aldehid menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat sedangkan reagen oksidator itu bermacam-macam seperti natrium dan hidrogen peroksida,  kalium dan amonium peroksodisukfat,  natrium bismutat dan kalium dikromat dll.  Nah pertanyaan saya adalah apakah benar demikian bahwa reaksi oksidasi terhadap aldehid menggunakan reagen oksidator yg bervariasi akan TETAP menghasilkan asam karboksilat? 

3.sebagai dasar pembuatan bahan bakar mobil berbahan bakar listrik. bagaimana prinsip kerja pembuatan bahan bakar mobil berbahan bakar listrik dengan penerapan reaksi redoks ?